雷吉·李出生在菲律宾奎松城，是家中三个儿子的老大。他会说英语、广东话以及他的母语－－塔加路族语(菲律宾吕宋岛和棉兰老岛的方言)。孩提时代，Reggie随父母全家搬到俄亥俄州的克里夫兰市，在那里完成了自己的高中学业。
1990年Lee在洛杉矶开始了音乐剧《Heartstrings》和《Miss Saigon》的全国巡演，并凭借音乐剧《Carousel》赢得了托尼奖。随着他在舞台上取得巨大成功，百老汇终于向他发出了邀请。1997年，Lee以在East West Players剧团出品的音乐剧《F.O.B.》中的表演获得戏剧评论奖（Dramalogue Critics Award ），同时他还主演了该剧团的另一部作品《Carry the Tiger to the Mountain》。
